1) Добавляем вашу "музыку" в медиатеку, либо из меню файл "добавить папку", либо добавить по одному файлу, либо мышкой перетаскиваем необходимую музыку в окошко айтюнз. Сортируем музыку как нравится, создаем плейлисты, если есть необходимость.
2) Подключаем айпод, как только айпод опознан айтюнзом кликаем на иконке айпода (в окошке айтюнз), кликаем на закладку "музыка" и выбираем плейлисты (либо всю медиатеку), которые хотим "закинуть" на айпод.
3) Жмем "применить" (синхронизировать)

Названия пунктов меню могут отличаться - айтюнза под рукой нет.)